ISSN: 0377-9777 / e-ISSN: 1308-2523
Main Page Contact Turkish
 
Biological activity screening of some hydrazone and chalcone derivatives [Turk Hij Den Biyol Derg]
Turk Hij Den Biyol Derg. Ahead of Print: THDBD-02439

Biological activity screening of some hydrazone and chalcone derivatives

Begüm Evranos Aksöz1, Fatma Kaynak-Onurdag2, Erkan Aksoz3, Selda Özgen Özgacar4
1Department of Pharmaceutical Chemistry, Faculty of Pharmacy, Süleyman Demirel University, 32000 Isparta, Turkey
2Department of Pharmaceutical Microbiology, Faculty of Pharmacy, Trakya University 22030 Edirne, Turkey
3Department of Pharmacology, Faculty of Pharmacy, Süleyman Demirel University, 32000 Isparta, Turkey
4Ministry of Health of Turkey, Turkish Medicines And Medical Devices Agency, 06520 Ankara, Turkey

INTRODUCTION: Today, the development of resistance to antibiotics is increasing rapidly. Loss of antibiotics effectiveness due to the development of resistance causes serious hazards. Especially methicillin-resistant Staphylococcus aureus and Enterococcus faecalis isolate which is resistant to vancomycin create life-threatening conditions in patients with a weak immune system. For this reason, it is important to develop new drug active substances against these microorganisms. In this article, hydrazones and chalcones were synthesized and some biological activities of these compounds such as antimicrobial and antituberculosis were investigated. This study was conducted to investigate new antimicrobial and antituberculous drug-active substances instead of antibiotics that lost their effectiveness due to the rapidly increasing resistance to existing antibiotics.
METHODS: The compounds were obtained by synthesis of chalcones via Claisen Schmidt condensation and then by reacting these chalcones with hydrazides to form hydrazone. Antimicrobial and antituberculosis activities of the compounds were evaluated by microdilution method and microplate alamar blue assays, respectively.
RESULTS: All compounds displayed the same activity against Mycobacterium tuberculosis (MIC: 64 µg/mL). E4, 4’-Bromo-4-methyl chalcone, displayed the best activity against Meticilline resistant-Staphylococcus aureus (MIC: 16 µg/mL). The most effective compounds against Enterococcus faecalis isolate and Enterococcus faecalis were found B26 (N-(1-(4fluorophenyl)-3-p-tolylallylidene)thiophene-2-carbohydrazide) and E8 (4’-fluoro-3-methyl chalcone), respectively (MIC: 32 µg/mL).
DISCUSSION AND CONCLUSION: Hydrazones have been found to be more effective than chalcones against S. aureus ATCC 29213. However, chalcones exhibited a remarkable effect against meticilline resistant-Staphylococcus aureus and Enterococcus faecalis. In terms of tuberculosis bacillus, it did not differ whether the compounds had a chalcone or hydrazone structure. Both chalcones and hydrazones exhibited the same activity against candida species. All compounds were observed to be more effective than gentamicin against methicillin-resistant Staphylococcus aureus.

Keywords: Hydrazone, chalcone, antitubercular, antimicrobial, microbial resistance


Bazı hidrazon ve kalkon türevlerinin biyolojik aktivite taraması

Begüm Evranos Aksöz1, Fatma Kaynak-Onurdag2, Erkan Aksoz3, Selda Özgen Özgacar4
1Süleyman Demirel Üniversitesi Eczacılık Fakültesi, Farmasötik Kimya Anabilim Dalı, 32000 Isparta, Türkiye
2Trakya Üniversitesi Eczacılık Fakültesi, Farmasötik Mikrobiyoloji Anabilim Dalı, 22030, Edirne, Türkiye
3Süleyman Demirel Üniversitesi Eczacılık Fakültesi, Farmakoloji Anabilim Dalı,32000 Isparta, Türkiye
4Sağlık Bakanlığı Türkiye İlaç Ve Tıbbi Cihaz Kurumu, 06520 Ankara, Türkiye

GİRİŞ ve AMAÇ: Günümüzde antibiyotiklere karşı direnç gelişimi hızla artmaktadır. Direnç gelişmesi nedeniyle antibiyotik etkinliğinin kaybı ciddi tehlikelere neden olmaktadır. Özellikle metisiline dirençli Staphylococcus aureus ve vankomisine dirençli Enterococcus faecalis izolatı, zayıf bir bağışıklık sistemi olan hastalarda yaşamı tehdit eden durumlar oluşturmaktadır. Bu nedenle, bu mikroorganizmalara karşı yeni ilaç-etken maddeleri geliştirmek önemlidir. Bu makalede, hidrazonlar ve kalkonlar sentezlenmiş ve bu bileşiklerin antimikrobiyal ve antitüberküloz gibi bazı biyolojik aktivitelerinin araştırılması yapılmıştır. Bu çalışma, mevcut antibiyotiklere karşı hızla artan direnç nedeniyle etkinliğini kaybeden antibiyotiklerin yerine antimikrobiyal ve antitüberküler etkili yeni ilaç etken maddelerinin araştırılması için yapılmıştır.
YÖNTEM ve GEREÇLER: Bileşikler, Claisen Schmidt kondensasyonu yoluyla kalkonların sentezi ve daha sonra bu kalkonların hidrazon oluşturmak üzere hidrazidlerle reaksiyona girmesiyle elde edilmiştir. Bileşiklerin antimikrobiyal ve antitüberkülar aktiviteleri, sırasıyla mikrodilüsyon yöntemi ve mikroplaka alamar mavisi deneyleri ile değerlendirilmiştir.
BULGULAR: Tüm bileşikler Mycobacterium tuberculosis'e karşı aynı etkiyi göstermiştir (MİK: 64 ug/mL). E4, 4'-Bromo-4-metil kalkon, metisiline dirençli-Staphylococcus aureus'a karşı en iyi etkinliği göstermiştir (MİK: 16 ug/mL). Enterococcus faecalis izolatı ve Enterococcus faecalis'e karşı en etkili bileşikler sırasıyla B26 (N-(1-(4-florofenil)-3-p-tolilaliliden)tiyofen-2-karbonhidrazit) ve E8 (4'-floro-3-metil kalkon) olarak bulunmuştur.
TARTIŞMA ve SONUÇ: Hidrazonların S. aureus ATCC 29213 suşu üzerine kalkonlardan daha etkili olduğu bulunmuştur. Bununla birlikte, kalkonlar metisiline dirençli-Staphylococcus aureus ve Enterococcus faecalis üzerine dikkate değer bir etki göstermiştir. Tüberküloz basili açısından, bileşiklerin kalkon veya hidrazon yapısında olması fark göstermemiştir. Hem kalkonlar hem de hidrazonlar kandida türlerine karşı aynı aktiviteyi sergilemiştir. Tüm bileşiklerin, metisiline dirençli Staphylococcus aureus üzerine gentamisinden daha etkili olduğu gözlenmiştir.

Anahtar Kelimeler: Hidrazon, kalkon, antituberküler, antimikrobiyal, mikrobiyal direnç




Corresponding Author: Begüm Evranos Aksöz, Türkiye


TOOLS
Print
Download citation
RIS
EndNote
BibTex
Medlars
Procite
Reference Manager
Share with email
Share
Send email to author

Similar articles
PubMed
Google Scholar



The Turkish Bulletin of Hygiene and Experimental Biology (Türk Hijyen ve Deneysel Biyoloji Dergisi) is double blind peer review, indipendent, international, Turkish and English-language, online and open-access, designed for scientists.


This is an open access journal which means that all content is freely available without charge to the user or his/her institution. Users are allowed to read, download, copy, distribute, print, search, or link to the full texts of the articles in this journal without asking prior permission from the publisher or the author. This is in accordance with the BOAI[1] definition of open access.

 

The Turkish Bulletin of Hygiene and Experimental Biology (Turk Hij Den Biyol Derg) is taken part in DOAJ (Directory of Open Access Journals), Index Copernicus, Research Gate, CAS (Chemical Abstracts Service), Google Scholar, Google, Open J-Gate, Genamics JournalSeek, Academic Journals Database, Scirus Scientific Database, EBSCOhost Electronic Journals Service (EJS), Medoanet, SCOPUS, Türkiye Atıf Dizini, Türk - Medline and TUBITAK - ULAKBIM Türk Tip Dizini.


 
LookUs & OnlineMakale